件名:Outlookから送信できませんタイムアウトが発生する場合、通常は(1)大きな添付ファイル付きのメールを送信している、(2)ISPがSMTPをブロックしている、のいずれかが原因です。
ごく短いテストメールで試していただけますか?Outlookは、メールを送信できない場合はエラーメッセージを表示するはずです。
DriveHQのカスタマーサポートも同じメールシステムを使用しており、弊社のサービスは何十万人ものユーザーにご利用いただいております。そのため、ローカル環境の設定またはローカルISPに関連する問題である可能性が高いです。可能であれば、別のコンピューター(別のネットワーク接続)からお試しください。